Este estudio investiga las experiencias parlamentarias y las legislaturas comparadas en el Congreso de Chile desde 1828 hasta 2022, a partir de la singularidad de su caso, como típicamente desviante en comparación a los demás legislativos de América Latina. Se recopilaron datos originales de todos los diputados y senadores a partir de la Biblioteca del Congreso Nacional de Chile. Se utilizó un análisis de datos que combina enfoques descriptivos cuantitativos y cualitativos. Inicialmente, se llevó a cabo un análisis cuantitativo para describir las experiencias a lo largo de las distintas constituciones y tipos de carreras de los actores políticos. Se seleccionaron para estudios de casos tres grupos de legislaturas, cada uno con diferentes niveles de experiencia: alto, promedio, y bajo. A través de un enfoque cualitativo e histórico, se analizaron estos tres grupos interna y comparativamente para identificar patrones en su relación con el poder ejecutivo. Los estudios de casos revelaron que las legislaturas menos experimentadas tienden a adoptar una postura más desafiante y menos colaborativa hacia el ejecutivo. Por otro lado, las con más experiencia parecen poseen agendas propias y desafían más al gobierno. A su vez, las legislaturas con niveles promedios de experiencia sugieren ser más cooperativas y han logrado implementar reformas políticas significativas. Concluimos que la experiencia parlamentaria sugiere tener importancia para la relación legislativo-ejecutivo.